Après ce repos forcé, Milton prend cette fois le chemin de l'écurie de John Whitaker, dans le Yorkshire, au printemps 1985. Durant le premier été, le cavalier travaille beaucoup Milton sur le plat et en extérieur, s'efforçant de fortifier ses tendons. En août, il emmène le cheval sur ses premiers concours nationaux. Le cheval saute si bien que John Whitaker décide de l'emmener sur le circuit Coupe du Monde "juste pour lui montrer l'ambiance, les voyages, les obstacles, les couleurs et le public." Mais Milton rafle quelques trophées et surtout il vole la première place de la Coupe Volvo à Bordeaux, au nez et aux moustaches de Jappeloup sur son propre terrain.
